Né dans une famille de la classe moyenne à Bray, dans le comté de Wicklow, il a fait ses études au Christian Brothers College, à Monkstown Park. Il quitte l’école à 15 ans et devient mécanicien, puis vendeur de voitures à Dublin.
À l’âge de 16 ans, il rejoint le Sinn Féin et l’Armée républicaine irlandaise. Un an plus tard, il commande une unité de service actif dans le sud du comté de Londonderry pendant la campagne des frontières, où ses qualités de chef et l’incendie du palais de justice de Magherafelt lui valent le surnom de « Général Gamin ». Parmi les actions les plus médiatisées de l’unité, on peut citer la destruction de ponts.
Il est arrêté à Glencree, dans le comté de Wicklow, en 1957 et condamné à six mois de prison à Mountjoy. À sa libération, il est immédiatement interné dans le camp de prisonniers de Curragh pour deux ans.
Il passe son temps en prison à étudier. Il devient membre du comité d’évasion qui organise les évasions réussies de Ruairí Ó Brádaigh et de Dáithí Ó Conaill, entre autres. Costello parlera plus tard de cette période comme de son « époque universitaire ».
Costello finit par atteindre le rang d’adjudant général de l’IRA. En 1964, Costello est envoyé à l’ambassade de Chine récemment ouverte à Paris pour demander l’aide du gouvernement chinois. Après sa libération, Costello travaille à la reconstruction du mouvement républicain, en commençant par établir une base locale de soutien dans le comté de Wicklow en tant qu’organisateur local du Sinn Féin. Costello soutient fermement l’orientation de gauche du mouvement de ces années-là, en particulier l’accent mis sur l’activisme politique à la base. Il participe à la fondation d’une solide association de locataires à Bray et s’implique également dans le mouvement des coopératives de crédit et dans diverses organisations d’agriculteurs. Pendant cette période, il épouse une femme, Maeliosa Gaynor, originaire de Rapla, près de Nenagh, dans le comté de Tipperary, qui devient elle aussi active dans le mouvement républicain. Costello est élu au conseil du district urbain de Bray et au conseil du comté de Wicklow en 1966.
Après l’éclatement des troubles en Irlande du Nord en 1969, les factions de l’IRA et du Sinn Féin sont divisées sur l’abstentionnisme et les politiques socialistes de la faction de gauche. Le mouvement républicain s’est divisé en mouvements officiel et provisoire en 1969/70, mais Costello est resté dans les rangs des officiels, en raison d’un plus grand engagement dans les politiques de gauche. Il a été vice-président du Sinn Féin officiel et officier d’état-major de l’IRA officielle.
Il fut le directeur des opérations de l’IRA officielle.
Costello s’oppose au cessez-le-feu de 1972 et commence à se heurter ouvertement à la direction, en particulier à Eoin Ó Murchú. Costello est traduit en cour martiale en 1974. Brigid Makowski, qui a été appelée à témoigner devant la cour martiale de Mornington, dans le comté de Meath, a fait remarquer que « Jésus aurait pu témoigner en faveur de Costello que cela n’aurait rien changé au verdict ». Il a été renvoyé de l’OSF en 1974 après que la direction de l’OSF a empêché ses partisans d’assister à la convention du parti.
Il se présente à nouveau aux élections locales de 1974 et arrive en tête des élections pour le Conseil du comté de Wicklow et le Conseil du district urbain de Bray.
Lors d’une réunion au Lucan Spa Hotel, près de Dublin, le 8 décembre 1974, le Parti socialiste républicain irlandais est créé par des républicains, des socialistes et des syndicalistes, avec Costello comme président.
Lors d’une réunion privée tenue le même jour, l’Armée de libération nationale irlandaise est créée avec Costello comme chef d’état-major, bien que son existence doive rester secrète pendant un certain temps. Le nouveau groupe entendait combiner une politique de gauche avec la « lutte armée » contre les forces de sécurité britanniques en Irlande du Nord.
Quelques jours après sa création, le tout jeune Mouvement socialiste républicain irlandais s’est retrouvé au cœur d’une querelle amère avec l’IRA officielle. Cette querelle a abouti à la tentative d’assassinat du chef de l’IRA officielle, Sean Garland, qui a été blessé lors d’une attaque de l’INLA près de son domicile dans le quartier de Ballymun à Dublin (Garland a été blessé six fois mais a survécu à l’attaque). Avant qu’une trêve ne soit conclue, trois membres de l’IRSP sont morts. Plus tard dans l’année, Bernadette Devlin McAliskey démissionne de l’IRSP à la suite de l’échec d’une motion qui aurait placé l’INLA sous le contrôle de l’IRSP, entraînant avec elle plus de la moitié des membres de l’Ard Chomhairle.
En juillet 1976, Costello est remplacé à la tête de l’INLA par Eddy McNicholl, originaire de South Londonderry, bien qu’il conserve une influence considérable au sein du mouvement, en gardant son poste de président de l’IRSP.
Malgré la trêve, Costello est abattu d’un coup de fusil alors qu’il est assis dans sa voiture sur Northbrook Avenue, près de North Strand Road à Dublin, le 5 octobre 1977, prétendument par un membre de l’IRA officielle, Jim Flynn, qui se trouvait dans le secteur à ce moment-là. L’IRA officielle et l’IRA provisoire nient toutes deux leur responsabilité et le Sinn Féin/Parti des travailleurs publie une déclaration condamnant l’assassinat. Les membres d’une faction opposée de l’INLA à Belfast ont également nié l’assassinat. Cependant, l’INLA finit par désigner Flynn comme le responsable et celui-ci fut abattu en juin 1982 dans le quartier de North Strand, à Dublin, tout près de l’endroit où Costello avait trouvé la mort.
Costello est le seul dirigeant d’un parti politique irlandais tué à ce jour.
Ruairí Ó Brádaigh, alors président du Sinn Féin, Michael O’Riordan du Parti communiste d’Irlande, Bernadette McAliskey et les députés locaux de Wicklow Liam Kavanagh (travailliste), Ciarán Murphy (Fianna Fáil) et Godfrey Timmins (Fine Gael) assistent à ses funérailles. Yann Goulet, nationaliste breton en exil en Irlande, porte le cercueil.
Lors de ses funérailles, l’ancienne sénatrice Nora Connolly O’Brien, fille du leader de l’Insurrection de Pâques James Connolly, a prononcé l’oraison : « De tous les hommes et femmes politiques avec lesquels j’ai eu des conversations et qui se disaient disciples de Connolly, il était le seul à vraiment comprendre ce que James Connolly voulait dire lorsqu’il parlait de sa vision de la liberté du peuple irlandais. »
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